Název: Využití levoglukosenonu v syntéze sloučenin s naftochinonovým skeletem
Překlad názvu: Using levoglucosenone in the synthesis of naphthoquinone containing compounds
Autoři: Neumannová, Johana ; Matoušová, Eliška (vedoucí práce) ; Baszczyňski, Ondřej (oponent)
Typ dokumentu: Bakalářské práce
Rok: 2020
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
Tato bakalářská práce se zabývá syntézou sloučenin s o-naftochinonovým skeletem s využitím levoglukosenonu jako výchozího materiálu. Levoglukosenon je všestranná a snadno dostupná látka, která se získává pyrolýzou obnovitelných materiálů obsahujících celulózu. Syntéza cílové sloučeniny začíná přípravou substrátu pro tandemovou reakci (propargyletheru) ve třech krocích. Následují klíčové kroky syntézy, kterými jsou palladiem katalyzovaná tandemová cyklizace/Suzukiho coupling a následná Heckova reakce. Oxidací připraveného methoxy-substituovaného naftalenu byl získán o-naftochinon, který má podobnou strukturu jako některé přírodní látky s naftochinonovým skeletem, např. mansonon D a populen C. Klíčová slova: Syntéza, naftaleny, naftochinony, levoglukosenon, katalýza, polycyklické sloučeniny This bachelor thesis is focused on using levoglucosenone in the synthesis of the naphthoquinone containing compounds. Levoglucosenone is a versatile and easily available substance which can be prepared by pyrolysis of renewable cellulose-containing materials. The synthesis of the target compound begins with the preparation of the substrate for the tandem reaction (propargyl ether) in three steps. The following key steps of the synthesis include palladium-catalyzed tandem cyclization/Suzuki cross coupling and subsequent Heck reaction. Oxidation of the prepared methoxy-substituted naphthalene yields the o-naphthoquinone, which has a similar structure as some naturally occurring substances with naphthoquinone skeleton, e.g. mansonone D and populene C. Key words: Synthesis, naphthalenes, naphthoquinones, levoglucosenone, catalysis, polycyclic compounds
Klíčová slova: katalýza; levoglukosenon; naftaleny; naftochinony; polycyklické sloučeniny; Syntéza; catalysis; levoglucosenone; naphthalenes; naphthoquinones; polycyclic compounds; Synthesis

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/119852

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-434115


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Bakalářské práce