Název: Selektivní chránění pentaerythrityltetraaminu
Překlad názvu: Selective protection of pentaerythrityltetraamine
Autoři: Mangl, Ondřej ; Hermann, Petr (vedoucí práce) ; Kotek, Jan (oponent)
Typ dokumentu: Bakalářské práce
Rok: 2013
Jazyk: cze
Abstrakt: [cze] [eng]
Selektivní chránění funkčních skupin je běžná metoda, která se používá u mnohostupňových syntéz. Pentaerythrityltetraamin (PEA) je látka se 4 aminoskupinami, u které se podařilo připravit látky s jednou až třemi selektivně chráněnými aminoskupinami. Vyzkoušeno bylo chránění pomocí t- butyloxykarbonylové skupiny (Boc), která je stabilní v neutrálním a bazickém prostředí a dá se odštěpit v kyselém prostředí, a chránění pomocí benzyloxykarbonylové skupiny (Cbz), která je stabilní ve slabě kyselém a bazickém prostředí a odstraňuje se hydrogenačně. Dělení a čištění připravených chráněných aminů bylo provedeno chromatograficky. Selektivně chráněný PEA lze kromě přímé cesty z pentaerythrityltetraaminu získat také pomocí několikastupňové postupné redukce pentaerythrityltetraazidu. Dvoufázovou redukcí se připraví pentaerythritylmonoamin-triazid a aminová skupina tohoto monoaminu je chráněna pomocí Boc nebo Cbz. Selective protection of functional groups is a commonly used method which is used in multistep synthesis. Pentaerythrityltetraamine (PEA) is substance with four amino groups and substances with one to three selectively protected amino groups were prepared. Protections by t-butyloxycarbonyl (Boc) which is stable under neutral and basic conditions and can be deprotected in the acidic conditions, and with benzyloxycarbonyl (Cbz) which is stable under acidic and basic conditions and can be eliminated by hydrogenation was tested. Separation and purification of the protected amines was done by chromatography. Selectively protected PEA can be also prepared by indirect path by stepwise reduction of pentaerythrityltetraazide. Pentaerythritylmonoamine-triazide is prepared two-phase reduction and the amino group of the monoamine is protected with Boc or Cbz.
Klíčová slova: chránící skupiny; chránění aminů; pentaerythriltylmonoamin-triazid; pentaerythrityltetraamin; pentaerythrityltetraazid; polyaminy; polyazidy; redukce; amine protection; pentaerythriltylmonoamine-triazide; pentaerythrityltetraamine; pentaerythrityltetraazide; polyamines; polyazides; protecting groups; reduction

Instituce: Fakulty UK (VŠKP) (web)
Informace o dostupnosti dokumentu: Dostupné v digitálním repozitáři UK.
Původní záznam: http://hdl.handle.net/20.500.11956/56452

Trvalý odkaz NUŠL: http://www.nusl.cz/ntk/nusl-498282


Záznam je zařazen do těchto sbírek:
Školství > Veřejné vysoké školy > Univerzita Karlova > Fakulty UK (VŠKP)
Vysokoškolské kvalifikační práce > Bakalářské práce